Альдегиды

Дополненный вариант

Цели урока:

• Познакомиться с классом альдегидов, его свойствами.
• Выяснить области применения альдегидов.
• Развивать умственные способности студентов.

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом.

C n H 2n O

общая формула

альдегидная группа

Строение

Метаналь

Номенклатура альдегидов (международная)

H 3 C

CH 3

CH 2

3-метил

бутан

Как составить формулу альдегида по названию?

3-метил

- пентан

H 2

С - С -С - С -С

H 3

H 2

CH 3

Изомерия

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету начиная с С 4

межклассовая с кетонами, начиная с С3

непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

C=O. Водородная связь t кип кип спиртов С 1 - газ С 2 – С 5 – жидкости С 6 – твердые." width="640"

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы C=O.

Водородная связь

t кип кип спиртов

С 1 - газ

С 2 – С 5 – жидкости

С 6 – твердые.

Физические свойства метаналя и этаналя.

• Формальдегид- это газ с резким запахом, уксусный альдегид – жидкость t кип 20 ˚С, смешиваются с водой в любых соотношениях. Высшие альдегиды растворяются в спиртах. Низшие обладают резким запахом, высшие – запахом цветов и используются в парфюмерной промышленности.

Способы получения

• Окисление спиртов с помощью дихромата калия в кислой среде. 1. СН 3 -СН 2 -ОН + [О] → СН 3 -СН=О + Н 2 О
• Окисление оксидом меди при нагревании. 2. СН 3 -ОН + СuO → СН=О + Н 2 О + Сu
• Дегидрирование первичных спиртов.(Pt) 3. СН 3 -СН 2 -ОН → СН 3 -СН=О + Н 2
• Из дигалогензамещённых щёлочью. 4. СН3-СНСl2+2NaОН→ 2NaСl+СН3-СН=О + Н 2 О

Химические свойства

Условно р-ции можно разделить на 3 группы.

Н – С – R Протекающие за счёт атома Н карбонильной группы. ll

1. Н – С – R + Ag 2 O →R – С – НO + 2Ag ll ll

2. Н – С – R + 2Cu(OH) 2 →R – С – НO + 2CuOH + H 2 O ll ll

Химические свойства

• Реакция протекающая за счёт карбонила в присутствии катализатора никеля.

Н – С –СН 3 + Н 2 →СН 3 – С Н 2

Реакция протекает за счёт углеводородного радикала с образованием трихлораля.

Н – С – СН 3 + 3 Cl 2 → СCl 3 – СН + 3 НCl

Образование фенолформальдегидных смол

• Были открыты Новолачные смолы были открыты Байёром в 1872 году, широкое применение нашли в 20-30 годы прошлого столетия. Делятся на новолачные и резольные формы. Новолачная смола образуется методом поликонденсации в положение 2,6

Резольные формы ФФС

• Образование резольной формы в положение 2,4,6.

Применение альдегидов

• Парфюмерия
• Полимерные материалы
• Производство веществ
• Загрязнители атмосферы

• Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы
• Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

• Фенолформальдегид-ные смолы
• Уксусная кислота
• Этилацетат
• Формалин

C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M" title="Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M" class="link_thumb"> 4 Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M"> C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M"> C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M" title="Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M"> title="Строение группы С=О Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M">

Тривиальные названия Формула/ название Тривиальное название Температура кипения HCHO – метанальМуравьиный альдегид, формальдегид -21 CH 3 CHO – этанальУксусный альдегид20 CH 3 CH 2 CHO – пропанальПропионовый альдегид48 CH 2 =CHCHO – 2пропенальАкролеин53 CH 3 CH 2 CH 2 CHO – бутанальМасляный альдегид74 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO – пентаналь Валериановый альдегид103 C 6 H 5 CHO – бензальдегид Бензойный альдегид179

С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким " title="С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким " class="link_thumb"> 9 С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином СН 3 СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким "> С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином СН 3 СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов"> С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким " title="С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким "> title="С 1 – газ с резким запахом С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом >С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким ">

Физические свойства кетонов Кетоны летучие жидкости. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол-2 при 82,4 °C) Пропонон (диметилкетон) или ацетон СН 3 -С=О-СН 3 – бесцветная жидкость с резким запахом, tкип. 56,24С, хорошо растворим в воде

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят. В землянике и кокосе, И в жасмине, и в малине, И в духах, и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть?! Это высший альдегид Аромат вам свой дарит!

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Присоединение гидросульфитов Гидросульфитные производные альдегидов и кетонов при нагревании с кислотами разлагаются с образованием первоначальных карбонильных соединений OH O СН 3 – С – SO 3 Na + HCl CH 3 –C + NaCl + SO 2 + H 2 O H H Реактив Гриньяра Используя эту реакцию, из формальдегида получают первичный спирт, из любого другого альдегида – вторичный спирт, а из кетона третичный спирт

Кетоны окисляются в более жёстких условиях с разрывом связи С-С около карбонильной группы и образованием смеси карбоновых кислот. Метильные радикалы окисляются до СО 2 О O СН 3 – С – СН 3 + [O] CH 3 – C + CO 2 OH О 1 O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 2CH 3 – C 1 2 OH O 2 CH 3 – CH 2 – C + CO 2 OH ОКИСЛЕНИЕ КЕТОНОВ

Реакции замещения по связи С=О 1). С РСl 5 кислород замещается на 2 атома хлора R R Cl C = O + РСl 5 C R / R / Cl 2). С веществами типа Н 2 NХ кислород замещается на NX (NH 3, NH 2 -NH 2, NH 2 – C 6 H 5) R C = O + H 2 – NH C = NH + H 2 O R / 3). образование фенолформальдегидной пластмассы идёт также по связи С=О - реакция поликонденсациии

Контрольные вопросы 1.Найдите формулу альдегида: 2. Исключите лишнее вещество в ряду: 3. Какая функциональная группа называется карбонильной? 4. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации: а) sp б) sp 2 в) sp 3 г) не гибридизован 5. Назовите вещества с формулой а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2, в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналь

9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид? Напишите уравнение реакции, укажите условия её проведения. а) бутанол-2 б) 3-метилбутанол-2 в) 2-метилбутанол-2 г) 2-метилбутанол Нагреваем соли ацетата кальция можно получить: а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон 11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная. а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова. а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

«Класс альдегидов» - Кетоны. Применение альдегидов. Окисление спирта перманганатом калия. Окисление спирта. Какие вещества относят к альдегидам. Взаимодействие с гидроксидом меди. Химические свойства альдегидов. Реакция поликонденсации. Ацетальдегид. Физические свойства альдегидов. Молекула альдегидов. Алкоголь. Альдегиды.

«Распознавание органических веществ» - Остатки веществ. Сделайте вывод о проделанной работе. Надписи. Не принимайте пищу во время химических экспериментов. Жидкость. Правила по технике безопасности. Юные химики. Эксперименты. Вещество. Правила нагревания. Запах вещества. Глицерин. Используйте только чистую лабораторную посуду. Предупредительные знаки.

«Химия амины» - Анилин. Рассмотреть способы получения аминов. Реакции замещения ароматических аминов. Определите формулу вещества. Строение и свойства. Изомерия аминов. Применение аминов. Получение аминов. Химические свойства. Анилин- основный характер слабее, чем у аммиака. Метиламин- основный характер сильнее, чем у аммиака.

«Органические соединения» - Доступность подсолнечнику железа. Классификационная схема комплексных соединений органических веществ. Система методов. Представления, объясняющие влияние естественных ВОВ ФП на рост и развитие растений. Разнообразные функциональные группы. Молекулярно-массовое распределение загрязняющих металлов. Некоторые параметры, характеризующие поступление 54Мn в кукурузу.

«Урок Альдегиды» - Присоединение: водорода (гидрирование) HCOH + H2 -> CH3-OH воды (гидратация) HCOH + H2O -> HO-CH2-OH. Альдегиды. Общая формула альдегидов: O // или CnH2n+1 C \ H. Номенклатура. Химические свойства: реакции присоединения и окисления. Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов - СОН, соединенную с углеводородным радикалом.

«Азотсодержащие соединения» - Тетраметиламмоний хлорид. Азосоединения. Известен своими работами в области ароматических нитросоединений. N-Этиланилин. Гидразины. Салазодиметоксин. Способы получения. 1,3-Диаминобензол (м-фенилендиамин). (Метилэтиламин). (CH3)3N. Диазосоединения. Триметиламин. Азобензол. 4-гидроксиазобензол. CH3NH2.

Всего в теме 21 презентация